Klaus și Stefan ajung la Chicago, unde Stefan este reîntâlnit cu un vampir care nu a trecut cu adevărat din interesul ei pentru el cu decenii mai devreme. Într-un flashback către Chicago în anii 1920, Stefan vine față în față cu un capitol șocant din trecutul său sălbatic. După ce Damon primește un sfat pe locul unde se află Stefan și Klaus dintr-o sursă neașteptată, el și Elena își urmează urmele. Înapoi în Mystic Falls, Tyler este îngrijorată de Caroline și apelează la Sheriff Forbes pentru ajutor.