Chuck îl invită pe Jack în oraș să-i mulțumească că și-a salvat viața, dar consideră că călătoria nu va merge exact așa cum a fost planificat. Blair și Dan încearcă să-și consume noua relație – dar blocaje neașteptate le ies în cale. Între timp, Ivy găsește un aliat puțin probabil în William în căutarea ei de a fi acceptat pe Upper East Side, iar Nate speră că un nou investitor își va salva ziarul.