Un fost asociat al tatălui lui Chuck, Russell Thorpe – alături de fiica sa Raina – se întoarce în Manhattan cu o afacere neterminată pentru Siders-ul nostru din Orientul Superior. Serena și Chuck își unesc forțele împotriva Lily. Blair realizează că mama ei, Eleanor, poate fi cheia ei pentru a deveni un viitor CEO. Nate se îngrijorează că tatăl său, Căpitanul, se distrează prea mult și nu-și ia în serios cuvântul de cuvânt.