Când fostul soț al Lily, dr. William van der Woodsen, apare în mod neașteptat în Manhattan, Serena obține în sfârșit reuniunea pe care și-a dorit-o atât de disperată cu tatăl ei, dar circumstanțele se dovedesc a fi departe de ideal. Când Serena și Nate continuă să aibă probleme legate de relații, o Jenny este mai mult decât fericită să fie un umăr pentru Nate să se aplece … Între timp, Dan află că nu a fost acceptat în programul de scriere Tisch și Vanessa recunoaște că poate a fost oarecum responsabil.