Iubitorii de liceu Maddie și Nate se reconectează când Nate se întoarce în orașul lor natal pentru a se preda la spital. Totuși, rănit de la spargerea lor, Maddie încearcă să-l evite. Cu toate acestea, ei formează în cele din urmă o prietenie, iar Nate o ajută pe măsură ce asigură finanțarea pentru a-și extinde magazinul de cupcake. La fel cum Maddie și Nate rechindle romantismul lor, Nate află că o oportunitate de carieră îl așteaptă în Boston. Devastat, Maddie returnează inelul de promisiune pe care-l dădea cu mult timp în urmă și se pregătește pentru redeschiderea mare a magazinului ei. Nate își dă seama cât de mult a lăsat în urmă și trebuie să decidă dacă viitorul său se află în Boston cu o muncă sau în orașul său natal cu Maddie.