Ruby și Billy decid să-și petreacă o zi în Chicago înainte de a lua decizii erupte cu privire la mișcările următoare. În timp ce cei doi așteaptă cu nerăbdare check-in-ul unui luxos hotel, Ruby întâlnește o femeie interesantă la un magazin, în timp ce Billy încearcă să se ocupe de o Fiona neobosită. Mai târziu, Billy vine curat despre ce l-a determinat să alerge.